退職後のやることリスト7選!保険・年金・税金・開業【完全ガイド】

退職後、やっと一息…と思ったのも束の間、

「手続きって何があるんだっけ?」「何から始めればいいの?」と、焦りと不安に襲われることはありませんか?

私自身、退職後の手続きについて調べようとしたとき、

役所・保険・年金・税金……と情報がバラバラで、

《もえみそ》

結局、何をいつやればいいの?

と混乱してしまいました。

この記事では、そんな不安を抱える人に向けて、退職後にやるべき手続きを「順番」と「必要書類」つきで整理

私の体験も交えながら、やるべきことがすっきり見える“手続きロードマップ”をお届けします!


この記事はこんな人におすすめ
  • 会社を退職したばかりで、何から手をつければいいか分からない人
  • 健康保険・年金・住民税などの手続きを漏れなく済ませたい人
  • 「納付書が届かない…」「任意継続ってなに?」と、困りごとが出てきた人
  • 体験ベースで分かりやすく整理された記事を読みたい人

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自由な働き方を目指すなら、まずは小さな一歩を確かに踏み出そう。

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目次

退職後にやること一覧|まず全体像を把握しよう

退職後にやるべきことをリストアップし、全体像を把握しているキャラクターのイラスト

退職したあとは、ホッとする反面、
「健康保険は?」「年金ってどうなるの?」「税金の支払いは…?」と、次々と出てくる“やるべきこと”に不安を感じてしまうことも。

私自身も「何から手をつければいいのか」「漏れがあったらどうしよう」と戸惑いました。

退職後の手続きには期限があるものも多いため、
早めに「全体の流れ」を把握しておくと安心です。

▼ やること一覧

手続き内容手続きの目安時期主な内容・ポイント
健康保険の切り替え退職後14日以内国保 or 任意継続を選ぶ必要あり
年金の種別変更退職後14日以内第2号→第1号への切り替え手続き
雇用保険の手続き離職票が届き次第ハローワークで申請(失業手当等)
住民税の納付納付書が届き次第原則「普通徴収」で支払い
所得税の確認年度末または確定申告時年末調整されていない場合は要申告
扶養・住所などの関連手続き状況により異なる配偶者・子どもの保険切り替え等も

退職後の手続き①|健康保険の切り替え

退職すると、会社の健康保険は退職日の翌日から使えなくなるのが基本です。

「病院に行ったら、もう保険証が使えなかった!」なんてことが起こらないよう、できるだけ早く、新しい保険の手続きを進める必要があります。


国民健康保険 or 任意継続?選べる2つの方法

退職後の健康保険には、主に2つの選択肢があります。

選択肢①:国民健康保険に加入する

  • お住まいの市区町村で加入手続き
  • 保険料は前年の所得で決まる
  • 世帯分離・減免制度がある自治体も

選択肢②:会社の保険を「任意継続」する

  • 条件:退職前に2ヶ月以上加入していた人のみ対象
  • 加入期間:最大2年間
  • 自己負担が「会社負担分+本人分」で2倍になるので要注意

私が選んだのは「国民健康保険」

私は、扶養家族がいないことや、任意継続の保険料が思った以上に高かったことから、

市区町村の国民健康保険に切り替えることを選びました。

保険料は前年の所得で決まりますが、役所の試算では任意継続より軽く済みそうだったため、「少しでも負担が少ない方で」と判断しました。


どっちが得?国保と任意継続の比較まとめ

保険の選び方は、扶養家族の有無や前年の収入、これからの予定によって大きく変わります。

特に、扶養している家族がいる方は、任意継続の方が割安になるケースが多いので要チェックです!

以下に、両者の違いを比較表でまとめました👇

比較項目国民健康保険任意継続(会社の保険を継続)
扶養制度なし(家族全員分の保険料がかかる)あり(扶養家族は追加の保険料不要)
保険料の決まり方世帯全体の前年所得で算出退職時点の標準報酬月額から算出
加入可能期間転職・再加入までずっと可能最大2年間のみ
保険証の発行先市区町村から協会けんぽ or 健保組合(元の保険者)から発行
減免制度一部の市区町村であり(要申請)なし(基本的に満額支払い)

判断に迷ったら、まずは保険料を試算して比較しよう

どちらが得かは人によって本当に違います

任意継続は「扶養を含めて安く済む」ケースもありますし、国民健康保険は「単身・低収入なら負担が軽くなる」ことも。

  • 任意継続の保険料は、退職時の給与明細や保険者(協会けんぽ・健保組合)に問い合わせ
  • 国民健康保険の保険料は、自治体のホームページなどで試算可能

私自身も、事前に役所でシミュレーションしてもらえたことで、「自分にはこっちが合ってるな」と納得して選択できました。

安心できる保険の選び方は、“人それぞれの正解”があります。

焦らず、しっかり比較して、自分にとってベストな方法を選んでみてくださいね。


退職後の手続き②|年金の種別変更と免除・猶予制度

退職後の年金の切り替えや保険料免除制度など、お金に関する制度を象徴するブタ型貯金箱のイラスト

退職後、健康保険だけでなく年金の種別も自動では切り替わりません。

会社員(第2号被保険者)の間は厚生年金に加入していましたが、フリーランスや無職になると、国民年金(第1号被保険者)へ切り替える必要があります。

私自身も、退職後は厚生年金から国民年金への切り替えが必要になる予定です。

今のところはまだ手続きには着手していませんが、退職が近づいたら忘れずに対応したいと考えています。


必要なものと手続きの流れはシンプル

この手続きは、市区町村の役所の年金担当窓口で行うことができます。

調べた限りでは、必要なものは以下の3点です。

  • 年金手帳(または基礎年金番号がわかるもの)
  • マイナンバーカードまたは本人確認書類
  • 離職票や退職証明書など、退職日がわかる書類

退職から14日以内」が目安とされていますが、実際には少し過ぎても受け付けてもらえるケースが多いようです。

ただし、余裕を持って早めに動くほうが安心です。


月16,520円…地味に重い年金。負担を減らす制度もある

国民年金の保険料(2025年度)は月額16,520円

会社員時代は半分を会社が負担してくれていましたが、退職後は全額自己負担になります。

収入が安定しない時期にこの金額を支払うのは、正直なところプレッシャーを感じました。

ただ、ありがたいことに、国民年金には、所得が一定以下の人のために、保険料の負担を減らす制度があります。

制度名 対象となる人 内容
保険料免除制度 所得が一定以下の人 全額・4分の3・半額・4分の1が免除される
納付猶予制度 50歳未満の本人(所得が一定以下) 一時的に支払いを猶予(後から追納も可)
学生納付特例制度 学生本人(所得が一定以下) 在学中の支払いを猶予(後から追納も可)

私の場合、フリーランス立ち上げ期に収入が安定しない可能性もあるので、

状況によっては「免除制度を使う」という選択肢もありだなと感じています。

免除しても「ゼロ」ではない。将来への影響と追納も検討しよう

免除や猶予を受けると、その期間は納付不要になりますが、将来受け取る年金額が減るという影響はあります。

ただ、対象期間はあとから追納(あと払い)することが可能

今は支払いを止めておき、生活が安定したら改めて納めることで、将来の受給額を回復させることもできます。


申請しないと使えない。困ったら役所に相談しよう

これらの制度は、自動で適用されるわけではなく、申請が必要です。

手続きは住んでいる市区町村の役所や年金事務所で行えます。

「払えないかも」と思った時点で早めに相談しておけば、「知らなくて損した…」ということにはならずに済むはずです。

退職後の年金は、ただ切り替えるだけで終わりじゃありません。

今は払えないかも…」という状況でも、選べる制度があると知っているだけで、少し気がラクになる気がしています。


退職後の手続き③|住民税・所得税の支払い

住民税の支払い負担に不安を感じているキャラクターと、重たい税金を象徴する大きな住民税マークのイラスト

退職後の税金でまず気になったのが、住民税と所得税の扱いです。

給与明細には毎月引かれていたけれど、会社を辞めた後はどうなるのか、きちんと調べてみました。

当たり前ですが、会社を辞めても住民税の支払い義務はなくなりません

前年の所得に基づいて課税されるため、退職後もきちんと支払う必要があります。


住民税は「普通徴収」で納付書が届く形式になる

会社員のときは、住民税は給料から天引き(特別徴収)されていましたが、

退職後は自分で払う「普通徴収」に切り替わります

この場合、市区町村から送られてくる納付書で支払うことになります

毎月払い・年4回払い・一括払いなど、自治体によって支払い方法の選択肢もあるようです。


「納付書が届かない…」という声も多いらしい

いろいろと調べていて気になったのが、「納付書が届かない」という体験談。

タイミングによっては手続きの反映が遅れたり、退職情報がうまく連携されていなかったりすることもあるそうです。

そうした場合は、自治体の税務課に問い合わせれば再発行や案内をしてもらえるとのことでした。


所得税については「年末調整 or 確定申告」の確認が必要

もうひとつ確認しておきたいのが、所得税の処理について。

会社員の場合は通常、年末に会社が年末調整を行ってくれることで所得税の精算が済みます。

ただ、私のように年の途中(7月中旬)で退職し、年末まで在籍しない場合は、会社で年末調整を受けることができません。

私の場合は7月分の給与までは会社から支給され、その後は8月からフリーランスとしての収入に切り替わる予定ですが、

このように1年の間に雇用形態や収入源が変わると、年末調整では対応できないため、翌年に確定申告が必要になります。

事前に会社にも確認しましたが、2025年度分の年末調整は行われないとのことだったため、
フリーランスとしての所得とあわせて、2026年2〜3月に確定申告を行う必要があると理解しています。


今のうちに「何月に、何を払うのか」を整理しておくと安心

税金まわりは、退職してからしばらくして届く書類も多く、「忘れていて延滞になる」パターンもあると知り、少し怖くなりました。

特に住民税は、支払いのタイミングが給与日と連動していないため、うっかりしやすい印象です。

退職の月・その後の予定・扶養状況によって税金の額も変わるので、今のうちにスケジュールをメモしておこうと思います。


退職後の手続き④|雇用保険・ハローワーク関連

雇用保険の申請時期やハローワークのスケジュールを確認する女性キャラクター(もえみそ)のイラスト

自己都合でも早くもらえる?失業保険の待機期間が短縮に(2025年4月〜)

退職後の生活の支えになる、失業保険を受給するためにも、いろんな条件や手続きがあることがわかりました。

とくに気になったのは、“自分の意思で退職する場合(自己都合)”は、申請後すぐに受給が始まるわけではないということ。

自己都合退職の場合、7日間の待機期間と原則1ヶ月の給付制限期間が設けられており、

最初の支給は退職から最短でも約1ヶ月と7日後になるのが基本です(※2025年4月の制度改正により、従来の3ヶ月から短縮されました)。

この1ヶ月待ちも、実際には退職から書類をそろえて申請し、ハローワークで失業状態として認定されてからカウントされるため、手続きのタイミングによっては思ったより支給が遅れることもあるようです。


ハローワークでの申請は退職後すぐがベスト

失業手当(正式には「基本手当」)を受け取りたい場合は、退職後にハローワークへ行って申請する必要があります。

申請時に必要な書類は以下の通り:

  • 離職票(会社から届く)
  • マイナンバーカードまたは本人確認書類
  • 証明写真(サイズ指定あり)
  • 印鑑・預金通帳(振込先確認用)

「求職の申し込み」をして、失業状態と認定されてから、はじめて給付のカウントがスタートします。

会社から離職票が届いたら、すぐにハローワークに行くのがおすすめです!


退職後の手続き⑤|任意加入制度の活用(小規模企業共済・iDeCoなど)

iDeCo(個人型確定拠出年金)を象徴するキャラクターが登場する、任意加入制度のイメージイラスト

「退職=老後の準備スタート」?フリーランスこそ“自分で備える力”が必要に

会社員を辞めると、厚生年金のような「将来の備え」もリセットされます。

つまり、退職=“自分で自分の老後を準備するフェーズ”が始まるということ。

そこで今、検討しているのが、

  • 小規模企業共済
  • iDeCo(個人型確定拠出年金)

という2つの「任意加入できる制度」です。

どちらも節税しながら将来に備えられるのが魅力で、フリーランスにはとても心強い選択肢です。


小規模企業共済|フリーランスの“退職金制度”のようなもの

調べてみて一番頼りになりそうだと感じたのが、小規模企業共済

これは、毎月の掛金を積み立てておき、将来廃業や引退したときに「退職金」のように受け取れる制度です。

  • 掛金は月1,000円〜70,000円まで自由に設定可能
  • 掛金全額が「所得控除」の対象(節税効果◎)
  • 廃業や退職のタイミングで「共済金」として受け取り可
  • 掛金を担保にした「低金利の貸付制度」もある

実際、私はいざというときの資金確保の面からも、小規模企業共済を優先的に使おうと考えています。


iDeCo(イデコ)|税制優遇つきの“自分年金”

iDeCoも、老後資金づくりとしてよく知られている制度です。

こちらは、毎月の掛金を積み立てて自分で運用し、60歳以降に受け取る形式。

口座開設後は「商品を選んで運用する」ことになるので、運用の手間が少しあるのが特徴です。

  • 掛金全額が「所得控除」の対象(節税になる)
  • 60歳まで原則引き出し不可(老後資金として固定)
  • 運用益も非課税になる

私は現在もiDeCoに加入中ですが、退職後は「会社員(第2号被保険者)」から「個人事業主(第1号)」への種別変更が必要になります。

今ちょうど、そのための手続き書類を取り寄せたところで、具体的な流れを確認しながら準備を進めている段階です。


どちらを優先すべき?私は“流動性”を重視して共済から始める予定

両方加入できればベストですが、月の支出を考えると掛金に上限があります。

実際に調べてみて感じたのは、

  • iDeCoは老後資金としては優秀だけど、原則引き出せない
  • 小規模企業共済は、掛金を元手に低金利でお金を借りられる制度があり、何かあったときの備えとしても安心感がある

私は退職後しばらくはフリーランスの立ち上げ期なので、小規模企業共済をメインに始めて、必要に応じてiDeCoを調整するという順序で考えています。


無理なく続けられることがいちばん大事

どちらの制度も、使い方によっては大きな節税や資金確保の手段になります。

でも、続けられなければ意味がないので、生活とのバランスを見ながら調整していくつもりです。

手続きを忘れがちになるので、開業届の提出タイミングと一緒に進めておくのがよさそうだなと感じました。

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退職後の手続き⑥|開業届とフリーランスのスタート準備

開業届を提出してフリーランスとしてのスタートに前向きな気持ちを表すキャラクターのイラスト

健康保険、年金、雇用保険、税金の手続きをひと通り終えたあと、いよいよフリーランスとしての実働フェーズに入ります。

とはいえ、「何から始めれば?」と不安になる人も多いタイミング。

私自身も、まだ会社員ではあるものの、退職後のことを見据えて開業届や名乗り方について整理しておきたいと思いました。


フリーランスになるなら、開業届は必要?

《もえみそ》

フリーランスになるなら、開業届って必要なの?

私もまず、そこが気になって調べてみました。

結論から言うと、開業届は必須ではありません。

つまり、フリーランスは開業届なしでも仕事を始めることができます。

ただし、開業届を出すことには大きなメリットもあるので、私は退職後に出す方向で考えています。


開業届を出すメリットとは?

実際に調べてみてわかった、フリーランスが開業届を出すメリットは以下の通りです。

  • 青色申告(65万円控除)が使えるようになる
  • 事業用口座や屋号の登録など、信用がつきやすくなる
  • 「私は事業を始めたんだ」という意識のスイッチになる


とくに大きなポイントが、青色申告の特別控除を受けられるようになること。


青色申告をするには「承認申請書」の提出が必須

ただし注意点として、青色申告を使うには「青色申告承認申請書」を税務署に提出する必要があります。

✅ 提出期限は開業日によって異なります:

  • 1月1日〜3月15日までに開業した人:その年の3月15日まで
  • 3月16日以降に開業した人:開業日から2ヶ月以内

この期限を過ぎてしまうと、その年は青色申告が使えなくなってしまうため注意が必要です。

私も、開業届と青色申告承認申請書はセットで提出するつもりでいます。


提出先・タイミング・必要なもの

  • 提出先: 管轄の税務署
  • 提出方法: 窓口・郵送・e-Tax いずれもOK
  • 必要なもの: 開業届(1枚)、本人確認書類(マイナンバーなど)、印鑑(※電子提出なら不要)

国税庁の「開業・廃業等届出書作成コーナー」を使えば、ブラウザ上で簡単に作成できます。


「職業欄」には何と書けばいい?屋号は必要?

  • 職業欄: 今の仕事内容に近いものを自由に記入(例:「Webライター」「コンテンツ制作業」「翻訳業」など)
  • 屋号: 空欄でも提出OK。ただし、あると口座開設や取引の際に便利

私はまだ屋号は決めていませんが、ブログ名やSNS名と統一感を持たせる形で付けてもいいかなと考えています。


開業日はいつにする?

「いつから開業したことにするか」も自分で決められます。

  • 請求書を初めて出した日
  • 収益が発生した日
  • SNSなどで事業名を名乗り始めた日
  • 退職日の翌日

私は「退職日の翌日」をひとつの区切りとして考える予定です。


SNSや名刺、メールアドレスの整備もこのタイミングで

開業届を出すタイミングで、以下のような準備も並行して進めておくと安心です。

  • お問い合わせ用メールアドレスの作成
  • SNSのプロフィール整備
  • 名刺の準備(紙 or デジタル)
  • ポートフォリオサイトやクラウドソーシングの登録

開業届は出さなくてもフリーランスにはなれるけれど、出すことで受けられるメリットはとても大きい。

制度面・実務面・気持ちの面をしっかり整える意味でも、私は積極的に活用していこうと思っています。


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退職後の手続き⑦|お金の流れと年間スケジュールの把握

退職後の収支やスケジュールを把握するために真剣に調べている女性キャラクター(もえみそ)のイラスト

手続きは終わっても、“お金の現実”はこれから始まる

退職後に健康保険・年金・雇用保険・税金などの公的手続きを済ませて、「やるべきことは終わった…!」とホッとしたくなりますよね。

でも、本当に始まるのはこれから…。

フリーランスとしての生活がスタートすると、毎月・毎年の“お金の動き”を把握しておくことがとても大切になります。


支払いのタイミングはバラバラ。1年目は特に注意が必要

会社員のときは、住民税や社会保険料は給与から天引きされていたので、支払う実感があまりなかったかもしれません。

でもフリーランスになると、それぞれの税金や保険料を“自分で”支払う必要があるようになります。

しかも──

  • 国民健康保険は6月以降に突然まとまって請求が来たり
  • 所得税の予定納税が始まったり
  • 消費税が翌年春にドカンとやってきたり

支払いのタイミングがバラバラなんです。


そこで大事なのが「年間支払いスケジュール」を先に知っておくこと

まずは、どの月に何を支払う可能性があるのか?を把握しておくだけで、資金繰りや心の余裕がまったく変わってきます。

以下は、退職してフリーランスとして動き出した人向けの

“1年間の主な支払いスケジュール”をまとめた表です👇

項目 当年 翌年
4月5月6月 7月8月9月 10月11月12月 1月2月3月
所得税
消費税
個人住民税
個人事業税
国民健康保険
国民年金

この表をどう使う?

  • 「○」がある月は支払いが発生する可能性がある月(※市区町村によって差あり)
  • 見通しを立てて貯金・帳簿を調整する目安に
  • カレンダーに転記しておくと安心感UP!

「どこかでドンとくるかも…」という不安が、

「この月にくるってわかってるから大丈夫!」に変わるだけでも、気持ちの余裕がまったく違います。

次の行動を考えるためにも、“何月に何が来るか”を先に知る。

それがフリーランス1年目の安定したスタートに欠かせない、大切なステップだと感じています。


まとめ|“知っておくだけで安心できる”退職後のロードマップ

退職後の手続きを理解し、安心して前を向けるようになったキャラクターがグッドサインをしているイラスト

退職直後は、自由と引き換えに“やることの多さ”に戸惑うもの。

この記事では、

  • 健康保険の切り替え
  • 年金の種別変更と免除制度
  • 住民税・所得税の支払い
  • 雇用保険(失業給付)の手続き
  • 任意加入制度(iDeCo・共済など)
  • 開業届の提出
  • 年間のお金の流れの把握

という7つのステップを通して、フリーランスとして安心してスタートを切るための準備をまとめました。

すべてを完璧にやる必要はありません。

でも、「何が必要か」「どんな順番か」を知っておくだけで、不安がグッと減ると思います。


あとがき|“知らなかった”を、“備えておいてよかった”に変えるために

退職後の不安に備えたことで、安心した表情で犬をなでるキャラクターのイラスト

私自身、まだ会社員ではありますが、

「退職したら自由になれる!」と思っていた反面、

調べていくうちに「想像以上に手続きが多いな…」と驚くことばかりでした。

でも、それと同時に、

先に知っておけば、大きなトラブルにならずに済むという発見もたくさんありました。

この記事は、「これからフリーランスになる人」が、焦らず・不安にならず・自分らしく準備できるようにという気持ちで書いたものです。

私もこれから実際に手続きをしていく立場なので、この記事でまとめた内容が、自分自身への備忘録でもあります。

1つひとつ、一緒に整えていきましょう。

“不安”は、“情報”と“準備”で小さくできるはずです!


《もえみそ》

この記事が、フリーランス準備を進める誰かの、不安を少しでも軽くできたらうれしいです🌱

他の「フリーランス準備」の記事も、少しずつ更新していきます!

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この記事を書いた人

SKIP FREE LABの研究員《もえみそ》です。
会社員として働きながら、フリーランスを目指してブログをこっそり運営中。今より「ちょっと自由に生きたい」会社員に向けて、働き方のヒントを研究しています!

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